C’è stato un unico precedente tra Rúben Amorim e il Milan, un incontro che risale a quando la sua carriera da allenatore era ancora lontana. Era l’8 agosto 2009 e a Lisbona, davanti a 62.000 spettatori, si è disputata l’Eusebio Cup tra il Benfica, la sua squadra, e i rossoneri guidati da Leonardo.
Quell’edizione del torneo amichevole, che si è tenuto ogni estate dal 2008 al 2018 allo stadio Da Luz, ha visto un Milan orfano di due figure importanti: Paolo Maldini, ritiratosi pochi mesi prima, e Kaká, appena ceduto al Real Madrid. Il Benfica, allenato da Jorge Jesus, aveva da poco acquistato Amorim, una mezzala di 24 anni proveniente dal Belenenses, considerato già una guida in campo.
Nonostante il suo ruolo naturale fosse a centrocampo, Jorge Jesus ha deciso di schierarlo come terzino destro in una difesa completata da David Luiz, Luisao e Sidnei. Questa scelta tattica, una delle prime prove in un ruolo che in futuro avrebbe generato attriti tra i due, lo ha messo alla prova contro una squadra di caratura internazionale. Amorim indossava la maglia numero 5.
La partita, giocata in un’atmosfera da grande serata europea, è rimasta in equilibrio nel primo tempo, condizionato dal caldo estivo e da un approccio tattico da parte di entrambe le formazioni. La ripresa si è accesa al sesto minuto, quando Oscar Cardozo ha portato in vantaggio il Benfica con un colpo di testa, sfruttando una disattenzione della difesa composta da Alessandro Nesta e Giuseppe Favalli.
Intorno al 65′, Amorim è diventato protagonista dell’episodio più memorabile della serata. Ha intercettato un disimpegno di testa del portiere Marco Storari, posizionato fuori dalla sua area, ha controllato il pallone nel cerchio di centrocampo e ha tentato una conclusione immediata da circa 40 metri. Il tiro, potente e preciso, è uscito di pochissimo a lato del palo, con Storari che ha potuto solo seguire la traiettoria con lo sguardo.
Quel gesto tecnico ha entusiasmato il pubblico del Da Luz e ha rappresentato il momento più alto della sua prestazione individuale. Se il pallone fosse entrato, la percezione della sua carriera da calciatore sarebbe stata probabilmente diversa, arricchita da un gol spettacolare contro un avversario prestigioso.
Il Milan ha raggiunto il pareggio verso la fine del tempo regolamentare grazie a un’autorete del difensore Sidnei, propiziata da un cross di Alexandre Pato dalla fascia sinistra. La sfida si è quindi decisa ai calci di rigore, dove la squadra portoghese si è imposta per 6-5. Amorim ha trasformato il suo tiro dal dischetto con freddezza, mentre per il Milan è risultato decisivo l’errore di Luca Antonini.
Quella vittoria ha rappresentato la prima e unica esperienza di Rúben Amorim contro il Milan da calciatore. Un precedente caratterizzato da un ruolo inedito e da un capolavoro soltanto sfiorato, che riemerge come una curiosità nella sua storia sportiva.
