Gennaro Gattuso e il Milan hanno condiviso una storia intensa, fatta di 468 partite e una dedizione totale. Simbolo della sua generosità è rimasta la corsa di quasi cento metri nella finale di Champions League del 2003 per recuperare un pallone. Nello spogliatoio è stato un leader, legando in particolare con compagni come Andrea Pirlo, Massimo Ambrosini e Alessandro Nesta.
Tuttavia, il suo temperamento passionale lo ha portato ad avere rapporti complessi anche con altre figure legate al mondo milanista, da allenatori a dirigenti. Il rapporto più difficile in anni recenti è stato quello con il suo ex tecnico Carlo Ancelotti. La rottura è avvenuta nel dicembre 2019, quando Gattuso ha sostituito Ancelotti sulla panchina del Napoli. Secondo le ricostruzioni, Gattuso non ha contattato il suo maestro prima di accettare l’incarico e ha rilasciato dichiarazioni sulla condizione atletica della squadra che non sono state gradite.
Ancelotti ha poi confermato pubblicamente l’esistenza di “problemi personali”, parlando di una relazione che non è rimasta buona nel tempo. Nonostante i tentativi di riavvicinamento di Gattuso, che lo ha elogiato pubblicamente, il loro rapporto è rimasto freddo e formale.
Un’altra tensione nota è quella con Leonardo. Nel 2011, durante i festeggiamenti per lo scudetto vinto dal Milan, Gattuso ha intonato un coro offensivo contro l’ex dirigente rossonero, all’epoca allenatore dell’Inter. I due si sono poi chiariti quando Leonardo è tornato al Milan come dirigente nel 2018, ma la loro collaborazione è durata meno di un anno, concludendosi con il contemporaneo addio di entrambi al club.
Con Paolo Maldini, suo capitano per anni, il rapporto è sempre stato di grande rispetto. È rimasto però celebre un intenso faccia a faccia in campo durante una partita tra Milan e Juventus, quando Maldini ha ripreso duramente Gattuso per calmarlo dopo un alterco con un avversario, a dimostrazione delle loro diverse personalità.
Infine, è entrato nella storia degli scontri tra allenatore e giocatore l’episodio con Tiémoué Bakayoko nel maggio 2019. Durante Milan-Bologna, Gattuso, allora tecnico rossonero, ha sostituito Bakayoko prima ancora che entrasse in campo, accusandolo di impiegare troppo tempo a prepararsi. Il diverbio è proseguito a bordo campo con gesti plateali.
Bakayoko ha in seguito spiegato di non essersi mai rifiutato di entrare, ma di aver solo seguito le indicazioni ricevute. La questione, comunque, si è risolta, tanto che Gattuso ha voluto con sé il centrocampista francese un anno e mezzo dopo, durante la sua esperienza al Napoli.
